Wohl wegen seiner abgeschiedenen Lage befand sich Madeira im Laufe seiner Geschichte fast ausschließlich in der Hand Portugals, das 1420 erstmals Besitzanspruch erhob und die Kultur und Traditionen der Insel nachhaltig prägte.
Aus dem portugiesischen Kulturschatz stammt beispielsweise der Fado, eine Art wehmütiger Erzählgesang, der auch auf Madeira verbreitet ist. Live wird er in verschiedenen Kneipen in Funchal dargeboten.
Wie in Portugal schmücken auch auf Madeira vielerorts Azulejos Hausfassaden und Kircheninnenräume. Azulejos sind kleine, bemalte Fliesen in den Farben Blau und Weiß, die im Mittelalter von den Mauren eingeführt wurden. Anfangs zeigten sie in erster Linie dekorative Motive, später sakrale und auch alltägliche Themen. Schöne Azulejo-Täfelungen sieht man beispielsweise in der Quinta Vigia in Funchal.
Typisch für Madeira sind auch die Korbflechterwaren, die in Camacha im Südosten aus den Weiden der feuchtwarmen umliegenden Täler hergestellt werden. Von Körben über Hüte bis hin zu Möbeln kann man hier vielfältiges Flechtwerk kaufen.
Madeira ist zudem berühmt für seine feine Teppich- und Spitzenstickerei, deren Echtheit man am Bleisiegel erkennen kann. Bunte Gobelins, originelle Kissenbezüge und liebevoll verzierte Tischdecken eignen sich bestens als Andenken für Zuhause.