Die größte Auswahl an Kneipen, Discotheken und Bars finden Nachtschwärmer in der Inselhauptstadt Funchal.
Vor allem im Viertel der Hotels reihen sich zahlreiche Restaurants und Clubs aneinander, viele Hotels betreiben eigene Discos. Besonders beliebt ist das Baccara im Hotel Casino Park, das mit einer Lasershow und Liveauftritten für kurzweilige Unterhaltung sorgt.
Treffpunkt der Inseljugend ist der Tanztempel Jet Set in der Innenstadt, aber auch die Bar Salsa Latina lockt mit lateinamerikanischer Livemusik. Den traditionellen gefühlvollen Gesang Fado hört man meist nur am Wochenende, beispielsweise in der urigen Kneipe Marcelino Pão e vinho.
Die Auswahl an Restaurants ist ebenfalls in der Hauptstadt am größten, doch auch in den kleineren Orten findet man für jeden Geschmack und Geldbeutel das passende Lokal. Typisch madeirenser Küche serviert das O Boieiro in Caniço oder das Brisa Mar in Seixal. Traditionelle Gerichte und dazu einen fantastischen Blick von einer Klippe über das Meer bietet das Inn & Art in Caniço de Baixo.
Durch das äußere Erscheinungsbild mancher Gebäude sollte man sich hier nicht täuschen lassen, hinter der ältesten Fassade gibt es oft das beste Essen!
Ein besonderes Erlebnis sind die Feste auf der Insel. Sie haben häufig einen religiösen Hintergrund und beginnen mit einer Messe, enden dann aber mit krachendem Feuerwerk, ausgiebigem Essen, Trinken und Musik sehr weltlich - und das meist erst spät in der Nacht.